APLICACIÓN DE LA QUIMIOLUMINISCENCIA LUMINOL-PERBORATO-Co(II) PARA LA ENSEÑANZA DE LAS RELACIONES ESTRUCTURA-REACTIVIDAD EN MOLÉCULAS ORGÁNICAS

Resumen

Se ha desarrollado un método de inyección en flujo continuo para la determinación de la actividad antirradical de compuestos fenólicos, como una medida de su actividad antioxidante, que pueda ser utilizado en los cursos universitarios de fisicoquímica orgánica para interpretar las reacciones con base en las relaciones estructura-reactividad. El método se basó en la inhibición de la quimioluminiscencia del luminol (QL) inducida por la especies de oxígeno reactivo que se forman durante la descomposición del perborato catalizada por el Co(II): A las condiciones óptimas de operación, la actividad antirradical es medida medida en términos de la CI50 (la concentración del compuesto fenólico requerida para reducir en un 50 % la emisión QL in la ausencia de los compuestos antirradicales). Con este propósito, el porcentaje de inhibición (%Inh) es representado en función a la concentración de la muestra. El método fue evaluado en presencia de ácido cafeico, hidroquinona, timol, ácido salicílico, fenol, resorcinol, catecol y p-hidroxibenzaldehido. Los resultados mostraron que el ácido cafeico y la hidroquinona tuvieron la mayor actividad antirradical, la cuales fueron dependientes de las estructuras y reactividades de los compuestos evaluados. El método resultó adecuado para una determinación, simple, rápida y precisa de la actividad antitrradical de compuestos fenólicos de origen natural o sintético.
Palabras clave: FIA; Quimioluminiscencia, actividad antirradical, reactividad, fenoles.

APPLICATION OF THE LUMINOL-PERBORATE-CO(II) CHEMILUMINESCENCE IN THE TEACHING OF THE STRUCTURE-REACTIVITY RELATIONSHIPS OF ORGANIC MOLECULE.

ABSTRACT
A flow injection analysis (FIA) methodology has been developed for the estimation of the radical scavenging activity of phenolic compounds as a measure of their antioxidant activity, which can be employed in the organic physical chemistry courses at university level. The method was based on the inhibition of the luminol chemiluminescence (CL) induced by the oxygen reactive species formed during the Co(II) catalyzed perborate decomposition. At the optimum operational conditions, the antiradical activity is measured in terms of the CI50 (the phenolic concentration required to reduce in a 50 % the CL emission in the absence of antiradical compounds). For this purpose the percentage of CL inhibition (% Inh) against the sample concentration was plotting. The method was evaluated employing caffeic acid, hydroquinone, tymol, salycilic acid, phenol, resorcinol, catechol and p-hydroxybezaldehyde. Results showed that the caffeic acid and hydroquinone had the highest antiradical activities which were dependent on the molecular structures and reactivity of the phenols evaluated. The method resulted adequate for a fast, simply and accurate estimation of the antioxidant activity of the phenolic compounds present in natural or artificial sources.
Keywords: FIA, Chemiluminescence, antiradical activity, reactivity, phenolics.