Síntesis de la ditizona (difeniltiocarbazona), un ejercicio integrador en el laboratorio de química orgánica

Resumen

En el presente trabajo se propone la síntesis de la Ditizona (Difeniltiocarbazona) como un ejercicio de laboratorio integrador de los conceptos fundamentales de la química orgánica. El estudiante a través de un esquema didáctico de tres etapas obtiene información física y química del compuesto, diseña el esquema de la síntesis y obtiene el producto, el cual es purificado y sometido a pruebas sencillas de
caracterización. Se busca que el alumno sea capaz de explicar las reacciones involucradas en la síntesis a través del planteamiento de mecanismos en los cuales haga uso de conceptos como hibridación, resonancia electrónica, ataques nucleofílicos, etc. El esquema de síntesis lineal aplicado permite al alumno sintetizar paso a paso los compuestos intermedios, permitiendo de esta forma visualizar la construcción y transformaciones sucesivas del esqueleto molecular inicial hasta obtener el producto definitivo. Se considera que los cursos de química orgánica deben incluir ejercicios de síntesis de compuestos a fin de reforzar el conocimiento de los alumnos.

SYNTHESIS OF DITZONE (DIFENILTIOCARBAZONE),AN INTEGRATIVE EXERCISEIN THE ORGANIC CHEMISTRY LABORATORY

Abstract

In this work we propose the synthesis of Dithizone (Diphenylthiocarbazone) as a laboratory exercise to integrate the fundamental concepts of organic chemistry. Students, through a didactic scheme of three steps, acquire information about physical and chemical data about the molecule, design a synthesis procedure, obtain the dithizone, purify the product and carried out several characterization essays. Student should be able to explain reactions that take place during the synthesis on a mechanistic approach and by applying concepts such as hibridation, electronic resonance, nucleophilic attack,
etc. The step by step synthesis scheme allow to the student to obtain intermediate compounds from an initial structure to the end product. We consider that organic chemistry courses must include synthesis exercises in order to reinforce student knowledge.

Keywords: dithizone; synthesis; mechanisms; didactic experience.