Modelaje Molecular de E-1-[4’-(3-(sustituido) acriloil) fenil]-3-tosilureas

Resumen

Se presenta resultados del estudio de modelado molecular de una serie de compuestos del tipo E-1[4’-(3-(substituted) acryloyl)phenyl]-3-tosylureas, para los cuales se ha reportado actividad antimalárica como inhibidores del desarrollo in vitro de cepas de P. falciparum resistentes a la Cloroquina.El estudio revela que los compuestos más activos biológicamente muestran una clara superposición en el fragmento comprendido entre el carbono carbonilo del sistema alfa, beta-insaturado y el átomo de azufre del grupo sulfonilo.Igualmente los resultados,señalan que la monosustitución con flúor en posición para y la disustitución con flúor en posiciones 2,4 del anillo B de la chalcona,conducen a un incremento de la actividad; la presencia de tres grupos metoxi y del grupo metilendioxi en el anillo B favorece significativamente a la actividad.El estudio teórico incluye cálculos de energías de los orbitales HOMO y LUMO,distancias interatómicas,ángulos rotables,superdeslocalizabilidad,mapas de potencial molecular y otros parámentros electrónicos y molecular.