Un método práctico y conveniente para preparar 3-metil- 2-oxo-1,4-benzoxazina para estudiantes de Química Orgánica

Resumen

Se describe la síntesis de 3-metil-2-oxo-1,4-benzoxazina (5),
producto clave para la obtención de compuestos biológicos, estructural y electrónicamente relacionados a las quinoxalinas (1), estructuras que han mostrado interesantes y diversas actividades como antibacterianos, anticancerígenos, antiinflamatorios y antimaláricos. El diseño empleado se fundamentó en una síntesis lineal que involucró la reacción del o-aminofenol y el piruvato de sodio en ácido acético
glacial, seguido de la ciclación con diciclohexilcarbodiimida y N,N’-dimetilformamida en medio básico. El rendimiento general para esta síntesis fue de 80-90%, lo cual representa un método altamente eficiente respecto a otros métodos sintéticos tradicionalmente utilizados. Los compuestos fueron caracterizados a través de 1H RMN.